Создатели лейбла Dsquared2 – братья-близнецы Дин и Дэн Кейтены. В 1991 году они переехали из родной Канады в Милан. В 1994 году, после трех лет кропотливой работы, устроили дебютный показ мужской коллекции. Спустя девять лет появилась первая женская коллекция. Одной из первых близнецов заметила Мадонна. В 2001 году братья получили заказ на создание костюмов для ее клипа на песню «Don`t Tell Me».
Вскоре им было поручено подготовить часть ковбойского гардероба к мировому турне певицы в 2002 году. «Мадонна всегда была источником вдохновения для нас», – говорят Dsquared2, – «а когда любовь оказалась взаимной, мы стали творить еще больше. Она первая надела пару наших джинсов – но до того, как мы об этом узнали, мы уже произвели 150 штанов для ее турне. Это было восхитительно!»
2002 год стал очень успешным для Dsquared2. На церемонию награждения Breakthrough Style Award и на VH-1/Vogue Fashion Award Show хип-хоп дива Eve облачилась в одежду Dsquared2. В том же году братья устроили предварительный показ мужской коллекции сезона весна-лето 2003 и неожиданно выпустили на подиум девять женских моделей. На следующий день популярный итальянский журнал Women`s Wear Daily (WWD) поставил дизайнеров на обложку и опубликовал большое интервью с ними.
28 февраля 2003 года в Милане состоялся дебютный показ женской коллекции Dsquared, в котором участвовали топ-модели Наоми Кэмпбелл, Ева Герцигова, Каролина Куркова и Фернанда Таварес. Девушки спускались на подиум по трапу с розового реактивного самолета: это эффектное зрелище принесло каталог Dsquared еще одну обложку WWD, на которой красовалась Каролина Куркова в короткой золотой юбке с завышенной талией и нежно-розовым мохеровым кардиганом.